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  第二節(jié) 酰胺           ★★★ 【字體:

酰胺(酰胺,尿素,脲,縮二脲,縮二脲反應,結(jié)構)

來源:醫(yī)學全在線 更新:2007-8-31 醫(yī)學論壇
( 關鍵詞:含氮有機化合物,酰胺,尿素,脲,縮二脲,縮二脲反應,丙二酰脲,巴比土酸,巴比妥類藥物,磺酸,磺胺類藥物,對氨基苯磺酰胺,磺胺,SN,甲氧芐氨嘧啶,TMP,磺胺增效劑,氯胺類藥物 )

一、酰胺的構造和命名

  酰胺是羧酸的衍生物。在構造上,酰胺可看作是羧酸分子中羧基中的羥基被氨基或烴氨基(-NHR或-NR2)取代而成的化合物;也可看作是氨或胺分子中氮原子上的氫被;)取代而成的化合物。

  酰胺的命名是根據(jù)相應的酰基名稱,并在后面加上“胺”或“某胺”,稱為“某酰胺”或“某酰某胺”。例如:

  當酰胺中氮上連有烴基時,可將烴基的名稱寫在;Q的前面,并在烴基名稱前加上“N-”“N,N-”,表示該烴基是與氮原子相連的。

  二、酰胺的性質(zhì)

 。ㄒ唬┪锢硇再|(zhì)

  在常溫下,除甲酰胺是液體外,其它酰胺多為無色晶體。酰胺分子中含有羰基和氨基,它們分子間能形成氫鍵。由于酰胺分子間氫鍵締合能力較強,因此其熔點、沸點甚至比相對分子質(zhì)量相近的羧酸還高。

當酰胺中氮原子上的氫被烷基取代后,締合程度減小,熔點和沸點則降低。脂肪族N-烷基取代酰胺一般為液體。

  低給酰胺易溶于水,隨著相對分子質(zhì)量的增大,溶解度逐漸減小。液體酰胺不但可以溶解有機物,而且也可以溶解許多無機物,是良好的溶劑。例如HCON(CH3)2。

  (二)化學性質(zhì)

  1.酸堿性

  酰胺一般是近中性的化合物,但在一定條件下可表現(xiàn)出弱酸或弱堿性。酰胺是氨或胺的;苌,分子中有氨基或烴氨基,但其堿性比氨或胺要弱得多。酰胺堿性很弱,是由于分子中氨基氮上的未共用電子對與羰基的π電子形成共軛體系,使氮上的電子云密度降低,因而接受質(zhì)子的能力減弱。這時C-N鍵出現(xiàn)一定程度的雙鍵性。

然而,氮上的電子云密度降低,卻使N-H鍵的極性增加,從而表現(xiàn)出微弱的酸性。如果氨分子中有兩個氫原子被一個二元酸的酰基取代,則生成環(huán)狀的亞氨基化合物(酰亞胺)。由于兩個羰基的吸電子作用,使亞氨基的N-H鍵極性明顯增加,氮上的氫原子較易變?yōu)橘|(zhì)子,而呈弱酸性。例如:

2.水解

  酰胺在通常情況下較難水解。在酸或堿的存在下加熱時,則可加速反應,但比羧酸酯的水解慢得多。

N-取代酰胺同樣可以進行水解,生成羧酸和胺。

  3.與亞硝酸反應

  酰胺與亞硝酸作用生成相應的羧酸,并放出氮氣。

 

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