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您現(xiàn)在的位置: 醫(yī)學全在線 > 理論教學 > 基礎學科 > 醫(yī)用化學 > 正文:第一節(jié) 胺類
    

胺類(重氮化反應,放氮反應,偶合反應,新潔爾滅)

 

  季銨鹽是有機化合物中的強堿。它們在固態(tài)時即是離子狀態(tài),例如(CH3)4N+O-H易溶于水,其堿性與氫氧化鈉或氫氧化鉀相當。

  季銨鹽和銨鹽不同,前者是強堿的鹽,與氫氧化鈉等不發(fā)生反應。鹵化季銨鹽的水溶液用氧化銀處理時則生成季銨堿。

2.酯化反應

  伯、仲胺都能與;瘎ㄈ缫阴B取⒁宜狒)作用,氨基上的氧原子被酰基取代,生成酰胺,這種反應叫做胺的酰化。叔胺因氮上沒有氫,故不發(fā)生酰化反應。

酰胺是晶形很好的固體,有一定的熔點,所以利用酰化反應可以鑒定伯胺和仲胺。叔胺不起酰化反應,故此性質可用來區(qū)別叔胺,并可以從伯、仲、叔胺的混合物中把叔胺分離出來。此外,酰胺在酸或堿的催化下,可水解游離出原來的胺。由于氨基活潑,且易被氧化,因此在有機合成中可以用酰化的方法來保護芳胺的氨基。例如:

3.與亞硝酸反應

  伯、仲、叔胺與亞硝酸反應時,產(chǎn)物各不相同,借此可區(qū)別三種胺。

  由于亞硝酸(HNO2)是一種很不穩(wěn)定的酸,所以通常用亞硝酸鈉和強酸作用產(chǎn)生。

NaNO2+HCl →HNO2+NaCl

  (1)伯胺與亞硝酸反應脂肪伯胺與亞硝酸反應,放出氮氣,并生成醇、烯烴等的混合物。其反應式可簡單地用下式表示:

R-NH2+HONO→ROH+N2↑+H2O

CH3-NH2+HONO→CH3OH+N2↑+H2O

  由于此反應能定量地放出氮氣,故可用于伯胺及氨基化合物的分析。

  芳香族伯胺與脂肪伯胺不同,在低溫和強酸存在下,與亞硝酸作用則生成芳香族重氮鹽,這個反應稱為重氮化反應。例如:

芳香重氮鹽比脂肪重氮鹽穩(wěn)定,如在5℃以下,氯化重氮苯在水溶液中不會分解但溫度升高,使分解放出氮氣,同時生成酚類化合物。

芳香重氮鹽化學性質很活潑,是有機合成的重要中間體。例如,通過重氮鹽的反應,可以制備許多芳香族化合物。芳香重氮鹽的反應主要分為放氮反應和偶合反應兩大類。

  放氮反應:重氮基()在不同條件下,可被羥基、鹵素、氰

  基、氫原子等取代,生成相應的芳香族衍生物,放出氮氣。因此,利用這些反應可以從芳香烴開始合成一系列芳香族化合物。

偶合反應:重氮鹽與酚類或芳香叔胺作用,生成有顏色的偶氮化合物,這個反應稱為偶合反應。

重氮鹽與酚或芳香胺偶合時,如果羥基或氨基的對位有其它原子或原子團,則可在鄰位偶合;如果對位及鄰位都有取代基時,則不發(fā)生反應。

  偶氮化合物都有顏色。許多偶氮化合物可用作染料,稱為偶氮染料,有些偶氮化合物的顏色能隨溶液PH值的不同而變化,這些化合物可用作酸堿指示劑。例如甲基橙。

 。2)仲胺與亞硝酸反應脂肪仲胺和芳香族仲胺與亞硝酸作用生成N-亞硝基胺。

N-亞硝基胺為黃色的中性油狀物質,不溶于水,可從溶液中分離出來;與稀酸共熱則分解為原來的仲胺,故可利用此性質鑒別、分離或提純仲胺。

  N-亞硝基胺是較強的致癌物質。

 。3)叔胺與亞硝酸反應脂肪叔胺因氮上沒有氫,與亞硝酸作用時只能生成不穩(wěn)定的亞硝酸鹽。

芳香族叔胺與亞硝酸作用,發(fā)生環(huán)上取代反應,在芳香環(huán)上引入亞硝基,生成對亞硝基取代物,在酸性溶液中呈黃色,若對位上已有取代基,則亞硝基取代在鄰位。

  由于三種胺與亞硝酸的反應不同,所以可利用與亞硝酸的反應鑒別伯、仲、叔胺。

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