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姜黃醇

  
化學(xué)名
6H-3a,6-Epoxyazulen-6-ol,octahydro-3-methyl-8-methyl-ene-5-(1-mrthlethyl)-, (3S(3α,3aα,5α,6α,8aβ)]-
藥物名稱
Curcumol
異名(中)
黃環(huán)氧奧醇,莪術(shù)
異名(英)
分子量
236.34
理化性質(zhì)
熔點(diǎn)141~142°, [α]D40.8°(氯仿)。無色針狀結(jié)晶(無水乙醇),熔點(diǎn)143~144°, [α]25/D-40.5(C=1.75,乙醇);易溶于乙醚、氯仿,微溶于石油醚,幾乎不溶于水。MSm/e:236(M+);IR λKBrmax cm\-1:3420(-OH),3096、1645、882(環(huán)外甲叉基,CH2=C<)、2962、2872(-CH3),2926、2853(-CH2-),1125(-C-O-C-);NMR(CDCl3)δ:0.89(3H,d,CH3-CH<),1.01(6H,d,-CH
構(gòu)效關(guān)系
藥化作用
    1.抗腫瘤作用
姜黃醇75mg/kg皮下注射對(duì)小鼠肉瘤37、宮頸癌U14,艾氏腹水癌ECA均有較高的抑制率,但對(duì)肉瘤180的抑制作用較弱。腫瘤明顯減小者可見瘤組織周圍纖維細(xì)胞明顯增多,內(nèi)有一層淋巴細(xì)胞,吞噬細(xì)胞包圍腫瘤細(xì)胞等免疫反應(yīng)出現(xiàn)。在電子顯微鏡下,觀察治療組與對(duì)照組腫瘤細(xì)胞的微細(xì)結(jié)構(gòu)發(fā)現(xiàn),治療組的腫瘤細(xì)胞核有較顯著改變,主要表現(xiàn)在核質(zhì)比例減少,故認(rèn)為姜黃醇對(duì)小鼠肉瘤的細(xì)胞核代謝有抑制作用。體外試驗(yàn)表明,姜黃醇對(duì)艾氏腹水癌細(xì)胞有明顯破壞作用,能使其變性壞死。關(guān)于姜黃醇抗癌的作用方式既有直接作用,也有宿主和免疫反應(yīng)參與。臨床觀察中發(fā)現(xiàn)姜黃醇瘤體內(nèi)注射,部分瘤組織壞死脫落,宮頸變得光滑,達(dá)到臨床治愈,這些形態(tài)學(xué)改變揭示姜黃醇有直接殺癌作用。另在病理切片中見到有密集的小淋巴細(xì)胞圍繞癌細(xì)胞,淋巴竇中有大量的竇細(xì)胞組織增殖,揭示有效病例中宿主有明顯的免疫反應(yīng)。
2.升白作用
小鼠腹腔注射0.3%的姜黃醇10ml/kg,連續(xù)8d后,可明顯對(duì)抗由腹腔一次注射環(huán)磷酰胺150mg/kg所引起的白細(xì)胞減少,并促進(jìn)白細(xì)胞回升。
3.體內(nèi)過程
3H-姜黃醇口服吸收迅速完全。大鼠灌服后5min血中即有放射性,15min達(dá)高峰,1min仍保持較高濃度。大鼠灌胃后72min糞便排出物具有放射性,僅為給藥量的6.77%,說明其在胃腸中絕大部分已被吸收,故口服給藥為較好的給藥途徑。3H姜黃醇靜注或口服,腦組織中均有放射性,表明本藥可通過血腦屏障。
毒性
小鼠腹腔注射LD50為250mg/kg,7d連續(xù)腹腔注射的亞急性LD50為163.4mg/kg。
臨床
本品主要用于宮頸癌的治療。1)抗腫瘤作用.對(duì)小鼠肉柳7,宮頸癌U14,艾氏腹水癌均有較高的抑制率. 2)升高白細(xì)胞作用。
不良反應(yīng)
成分分類
用途分類
抗腫瘤,升高白細(xì)胞
來源
姜科植物莪術(shù) Curcuma zedoaria (Berg.)Rosc.根莖 郁金 C.aromatica Salisb.根莖。
化學(xué)號(hào)
4871-97-O
參考文獻(xiàn)
1.《植物藥有效成分手冊(cè)》人民衛(wèi)生出版社1986 2.《中藥有效成分藥理與應(yīng)用》
分子式
C15H24O2
熔點(diǎn)
旋光度
沸點(diǎn)
來源拉丁學(xué)名
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