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單一旋光異構體尼群地平的合成方法

公開(公告)號 CN1281587C  
公開(公告)日 2006.10.25  
申請(專利)號 CN200410089136.0  
申請日期 2004.11.25  
專利名稱 單一旋光異構體尼群地平的合成方法  
主分類號 C07D211/90(2006.01)I  
分類號 C07D211/90(2006.01)I  
分案原申請?zhí)?  
優(yōu)先權  
申請(專利權)人 嘉興學院  
發(fā)明(設計)人 吳建一  
地址 314001浙江省嘉興市越秀南路56號  
頒證日  
國際申請  
進入國家日期  
專利代理機構 杭州天正專利事務所有限公司  
代理人 孫家豐  
國省代碼 浙江;33  
主權項 一種單一旋光異構體尼群地平的合成方法,用無水乙醇作溶劑,將2-(3-硝基)亞芐基乙酰乙酸乙酯與β-氨基巴豆酸甲酯在手性相轉移催化劑的存在下,進行縮合反應而得產品,其中2-(3-硝基)亞芐基乙酰乙酸乙酯是用間硝基苯甲醛和乙酰乙酸乙酯在濃硫酸的存在下合成的,β-氨基巴豆酸甲酯是用乙酰乙酸甲酯與氨反應而得到的,其特征是所述的手性相轉移催化劑是將奎寧溶解在苯和無水乙醇的混合液中,加入芐溴,在水浴中加熱反應后所得的手性相轉移催化劑奎寧芐基溴化銨,所述的縮合反應為立體選擇性縮合反應。  
摘要 一種單一旋光異構體尼群地平的合成方法,用無水乙醇作溶劑,將2-(3-硝基亞芐基)乙酰乙酸乙酯與β-氨基巴豆酸甲酯在手性相轉移催化劑奎寧芐基溴化銨的存在下,進行立體選擇性縮合反應而得產品。利用了奎寧芐基溴化銨手性相轉移催化劑的手性催化環(huán)境和相轉移催化二大性能,手性催化合成了單一異構體尼群地平。產物通過X-衍射晶體結構分析,與R型尼群地平結構相同。經旋光儀測定,該異構體是左旋的。對產物進行紅外光譜、核磁共振等分析,產物的結構與尼群地平的結構相符。相轉移催化提高了尼群地平的質量,降低了雜質含量。  
國際公布  
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