糖的化學(xué)性質(zhì)—2015年中藥化學(xué)知識(shí)點(diǎn)詳解
1.氧化反應(yīng)單糖分子中有醛(酮)基、伯醇基、仲醇基和鄰二醇基結(jié)構(gòu)單元。通常醛(酮)基最易被氧化，伯醇次之。在堿性(Fehling reaction)氧化成羧基，分別生成金屬銀及磚紅色的 Cu2O。另外，溴水可以氧化糖的醛基生成糖酸。在酸性條件下糖不發(fā)生差向異構(gòu)，因此溴水只氧化醛糖不氧化酮糖。該反應(yīng)可應(yīng)用于鑒別糖的羰基，也可用于糖酸的制備。當(dāng)使用更強(qiáng)的氧化劑硝酸時(shí)，不但可以氧化糖的醛基還可以氧化糖端基的-CH2OH。這可作為糖二酸的制備方法，還常用于糖結(jié)構(gòu)的測(cè)定。
2.羥基反應(yīng)糖和苷的羥基反應(yīng)包括醚化、酯化、縮醛(縮酮)化以及與硼酸的絡(luò)合反應(yīng)等。在糖及苷的羥基中最活潑的是半縮醛羥基，次之是伯醇羥基，再次是C：一0H。這是因?yàn)榘肟s醛羥基和伯醇羥基處于末端，在空間上較為有利;C2-0H則受羰基誘導(dǎo)效應(yīng)影響，酸性有所增強(qiáng)。在環(huán)狀結(jié)構(gòu)中橫鍵羥基較豎鍵羥基活潑。
3.羰基反應(yīng)除了發(fā)生上述氧化反應(yīng)外，糖的羰基還可被催化氫化或金屬氫化物還原，其產(chǎn)物叫糖醇。該反應(yīng)與硝酸氧化一樣常用于糖的結(jié)構(gòu)測(cè)定。工業(yè)上用H2/Ni，實(shí)驗(yàn)室用NaBH4，工業(yè)上用于葡萄糖生產(chǎn)維生素C。
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