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多糖(糖類化合物,碳水化合物)

( 關(guān)鍵詞:糖類化合物;碳水化合物;糖類;多糖;淀粉;膠淀粉;糖淀粉;糖原;動物淀粉;纖維素;粘多糖;粘蛋白;蛋白多糖;透明質(zhì)酸;硫酸軟骨質(zhì);肝素;右旋糖酐 )

多糖是由很多分子單糖以苷鍵結(jié)合而成的高分子碳水化合物,可用通式(C6H10O5)n表示。組成多糖的單糖可以相同也可以不同。由相同的單糖組成的多糖稱為均多糖,如淀粉、纖維素和糖原;以沒的單糖組成的多糖稱為雜多糖,如阿拉伯膠是由戊糖和半乳糖等組成。多糖不是一種純粹的化學物質(zhì),而昌聚合程度不同的物質(zhì)的混合物。

  多糖在自然界分布極廣,亦很重要。有的是構(gòu)成動植物骨架結(jié)構(gòu)的組成成分,如纖維素;有的是作為動植物儲藏的養(yǎng)分,如糖原和淀粉;有的具有特殊的生物活性,像人體中的肝素有抗凝血作用,肺炎球菌細胞壁中的多糖有抗原作用。

  多糖大部分為無定形粉末,沒有甜味,無一定熔點,大多數(shù)不溶于水,個別能與水形成膠體溶液。多糖沒有還原性和變旋現(xiàn)象,盡管多糖末端含有半縮醛羥基,但因相對分子質(zhì)量很大,其還原性和變旋現(xiàn)象極不顯著。多糖也是糖苷,所以可以水解,在水解過程中,往往產(chǎn)生一系列的中間產(chǎn)物,最終完全水解得到單糖。

  一、多糖的結(jié)構(gòu)

  多糖的結(jié)構(gòu)單位是單糖,多糖相對分子質(zhì)量從幾萬到幾千萬。結(jié)構(gòu)單位之間以苷鍵相連接,常見的苷鍵有α-1,4-、β-1,4-和α-1,6-苷鍵。結(jié)構(gòu)單位可以連成直鏈,也可以形成支鏈,直鏈一般以α-1,4-苷鍵(如淀粉)和β-1,4-苷鍵9如纖維素)連成;支鏈中鏈與鏈的連接點常是α-1,6-苷鍵。

  二、重要的多糖

 。ㄒ)淀粉

  淀粉廣泛地存在于許多植物的種子、塊莖和根中,如大米中約含70%-80%,小麥中約含60%-65%,馬鈴薯中約含20%。

  淀粉是白色無定形粉末,沒有還原性,不溶于一般有機溶劑。淀粉可分為糖淀粉(又稱直鏈淀粉)膠淀粉(又稱支鏈淀粉)。糖淀粉和膠淀粉在結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上有一定區(qū)別,它們在淀粉中所占比例隨植物品種而不同,一般糖淀粉的含量為20%-30%,膠淀粉含量為70%-80%。兩者經(jīng)酸水解后最終產(chǎn)物都是D-葡萄糖。

  純的糖淀粉不易溶于冷水,在熱水中不成糊狀。糖淀粉的相對分子質(zhì)量約為150000-600000,它是由許多D-葡萄糖單位通過α-1,4-苷鍵連接而成的鏈狀化合物。

糖淀粉的結(jié)構(gòu)

  由于糖淀粉分子鏈很長,因此不可能以線型分子存在,而是在分子內(nèi)氫鍵的作用下,卷曲盤旋成螺旋狀,每個螺圈約含六個D-葡萄糖單位。此外,在主鏈上還有少數(shù)短分支。

糖淀粉分子的基間狀態(tài)

  糖淀粉遇碘呈藍色,這并不是碘與淀粉之間形成了化學鍵,而是由于糖淀粉螺旋狀結(jié)構(gòu)的中空穴部分恰好能容納碘分子,二者之間借助于范德華力形成一種藍色的包合物,如圖21-1所示。此顯色反應常用來檢驗淀粉或碘的存在。

圖21-1 碘-淀粉包合物結(jié)構(gòu)示意圖

  膠淀粉與糖淀粉相比,具有高度分支,且所含葡萄糖單位要多得多,膠淀粉相對分子質(zhì)量可高達1000000-6000000。純的膠淀粉不溶于冷水,在熱水中膨脹而成糊狀。它的主鏈同樣是由D-葡萄糖以α-1,4-苷鍵相連,此外每隔20-25個葡萄糖單位,還有一個以α-1,6-苷鍵相連的支鏈。

圖21-2 膠淀粉的分支狀結(jié)構(gòu)示意圖

  淀粉在水解過程中可生成各種糊精和麥芽糖等一系列中間產(chǎn)物,最終產(chǎn)物是D-葡萄糖。糊精是相對分子質(zhì)量較小的多糖,包括紫糊精、紅糊精和無色糊精等。淀粉和糊精與碘溶液作用可產(chǎn)物不同顏色,此種顏色煮沸時消失,放冷又重現(xiàn)。淀粉水解可用酶或酸來催化,水解進程可用碘液與其作用的顏色變化來判斷。

(C6H10O5)n→(C6H10O5)n-x→C12H22O11→C6H12O6

淀粉→紫糊精→紅糊精→無色糊精→麥芽糖→葡萄糖

(藍色)(紫糊精)(紅色)(無色)(無色)(無色)

 

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