氨基酸(氨基酸的構造、構型及分類、命名)

　　（二）化學性質(zhì)

　　氨基酸分子內(nèi)既含有氨基又含有羧基，因此它們具有氨基和羧基的典型性質(zhì)。但是，由于兩種官能團在分子內(nèi)的相互影響，又具有一些特殊的性質(zhì)。

　　1．兩性

　　氨基酸分子中既有堿性-NH2和酸性-COOH，與強酸或強堿都能作用生成鹽，因此氨基酸為兩性化合物。

同時，在同一分子內(nèi)，氨基和羧基也可作用生成鹽，這種鹽叫內(nèi)鹽。

氨基酸在純水溶液及固態(tài)時都以內(nèi)鹽的形式存在。在一般情況下，氨基酸中羧基的電離程度和氨基的電離程度并不相等。因此純凈氨基酸的水溶液并不一定是中性。在中性氨基酸溶液中，由于羧基的電離程度稍大于氨基的電離度，故它的水溶液的PH值一般略小于7。酸性氨基酸水溶液的PH值小于7；堿性氨基酸水溶液的PH值則大于7。但須注意，無論是何種α-氨基酸，其水溶液中兩性離子都占絕對多數(shù)。

　　2．等電點

　　若將氨基酸的水溶液酸化，則兩性離子與H⁺結合而成陽離子，若加堿于氨基酸的水溶液中，則兩性離子中氮原子上的一個氫離子與OH^-結合成水，而兩性離子變成陰離子。

　　若將氨基酸水溶液的酸堿度加以適當調(diào)節(jié)，可使羧基與氨基的電離程度相等，也就是氨基酸帶有正、負電荷數(shù)目恰好相同，此時溶液的PH值稱為該氨基酸的等電點，以PI表示。由于各種氨基酸分子中所含基團不同，所以每一個氨基酸中氨基和羧基的電離程度各異，因此不同的氨基酸等電點亦不同（表18-3）。中性氨基酸的等電點一般在5.0-6.5之間；酸性氨基酸為2.7-3.2，堿性氨基酸為9.5-10.7。

　　如果在不同的PH值的氨基酸溶液中通以直流電，當PH＞PI（到一定程度）時，由于氨基酸主要以陰離子存在，它們就向陽極移動；若PH＜PI（到一定程度）時，因氨基酸主要以陽離子存在，則它們就向陽極移動；如果PH＝PI，則不發(fā)生電泳，因為這時的氨基酸主要以兩性離子存在，其凈電荷為零，故在電場中不會向任何一極移動。所以，電泳是可以用來分離子或鑒定氨基酸、蛋白質(zhì)等的混合物的一種技術，也可作為醫(yī)學診斷的手段。

　　3．脫水生成肽

　　兩分子α-氨基酸（相同或不同）可借一個分子中的羧基和另一分子中的氨基脫去一分子水，縮合成為一個簡單的肽，即二肽。

二肽分子中含有的酰胺鍵叫做肽鍵。二肽分子中的末其端

　　仍含有自由的氨基和羧基，因此還可以繼續(xù)與氨基酸縮合成為三肽、四肽以至多肽。

多肽

　　多肽類物質(zhì)在天然界中存在很多，它們在生物體中起著各種不同的作用。例如，存在于大部分細胞中的谷胱甘肽（三肽），參與細胞的氧化還原過程。

　　4．脫羧作用

　　某些氨基酸在一定條件下，可脫去羧基，生成相應的胺。

脫羧反應是人體內(nèi)氨基酸代謝的形式之一，例如在腸道細菌作用下，組氨酸可脫羧生成組胺。

脫羧反應也可在蛋白質(zhì)腐敗時發(fā)生。例如在某些細菌作用下，蛋白質(zhì)中的賴氨酸可變成毒性很強的尸胺（戊二胺）。

5．與亞硝酸的反應

　　氨基酸中的氨基具有伯胺的性質(zhì)，與亞硝酸作用時生成羥基酸，同時定量的放出氮氣。

6．與茚三酮的顯色反應

　　α-氨基酸與茚三酮的水合物在水溶液中加熱時，生成藍紫色或紫色化合物，同時產(chǎn)生醛、二氧化碳和氨。這個反應非常靈敏，是鑒定氨基酸最迅速、最簡單的方法，常用于α-氨基酸的比色測定或紙層析、薄層層析時的顯色。

　　多肽和蛋白質(zhì)也有此顯色反應。

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