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美登堿

  
化學名
Maytansine(N-acetyl-N-methyl-L-alanine [1S-(1R*,2S*,3R*,5R*,6R*,16E,18E,20S*,21R*)]-11-chloro-21-hydr-oxy-12,20-dimethoxy-2,5,9,16-tatramethyl-8,23-dioxo-4,24-dioxa-9,22-diazate tracyclo[19,3,1,1\ 10,14,O\3,5]hexacosa-10,12,14 (26),16,18-pentaen-6-yl ester)
藥物名稱
Maytansine
異名(中)
美登素,美登木素,美坦生,廣美晶甲
異名(英)
分子量
692.21
理化性質(zhì)
結(jié)晶(二氯甲烷-乙醚),熔點182°,[α]16.7/D-142.9°(C=0.036,氯仿)。UV λEtOHmax nm(ε):233(28900),242(肩,26800),254(26800),282(5280),290(5160)。IR λKBrmax cm\-1:1739,1724,1661,1577,1188,1080。MSm/e:691(M+),630,485,470,450,128,100。NMR(CDCl3)δ:0.80(3H,s,C-4 CH3),1.30(3H,d,J=6,C-6CH3),1.32(3H,d,J=7,C-2'CH3),1.64(3H,br.s,C-14 CH3),2.08(3H,s,C-2'COCH3),2.20(1H,dd,J2,2=15,J2,3=12,C-2H),2.60(1H,dd,J2,2=15,J2,3,=12,C-2H),2.84(3H,s,C-2'NCH3),3.02(1H,d,J5,6=9,C-5H),3.10(1H,d,J15,15=13,C-15H),3.18(3H,s,C-1NCH3),3.33(3H,s,C-10OCH3),3.44(1H,d,J10,11=9,C-10H),3.52(1H,s,C-9OH),3.64(1H,d,J15,15=12,C-15H),3.93(3H,s,C-20OCH3),4.22(1H,m,C-7H),4.74(1H,dd,J2,3=12,C-3H),5.30(1H,q,J=7,C-2'H),5.62(1H,dd,J10,11=9,C-11H),6.22(1H,寬,s,C-9NH),6.4(1H,dd,J11,12=15,J12,13=11,C-12H),6.68(1H,br.d,J12,13=11,C-13H),6.70~6.76(2H,d,J17,21=15,C-17H,C-21H)。
構(gòu)效關(guān)系
藥化作用
    1.抗癌作用
美登堿體內(nèi)和體外都有極強的抗癌作用,對P388、肉瘤180、Lewis 肺瘤、L1210、瓦克癌均相當有效,毫克量就能達到治療目的,劑量范圍廣,安全系數(shù)高。對白血病P388最敏感,ED50為6x10-10M,作用強度較長春新堿大10倍。對鼻咽癌KB細胞毒活性ED50為10-5μg/ml;對Lewis肺癌和B-16黑色素癌有明顯抑制作用,對小鼠艾氏腹水癌在0.01mg/kg時生命延長率為132%。
毒性
犬每天0.09mg/kg和0.12mg/kg,3~4d死亡,猴每天0.18~0.24mg/kg,4~6d死亡,白細胞明顯降低,腸粘膜萎縮,淋巴和骨髓缺液,胰壞死,肝萎縮性變化等。
臨床
1)抗癌作用.P388,S180,Lewis,L1210,瓦克癌
不良反應
成分分類
用途分類
抗腫瘤(人體鼻咽癌)等
來源
衛(wèi)矛科植物卵葉美登木 Maytenus ovatus Loes.果實 齒葉美登木 M.serrate(Hochst.ex Rich.)R.Wilczek 果實 山美登木 M.buchananii(Loes.)R.Wilczek 樹皮、根 罌花美登木 M.confertiflirus J.Y.Luoet X.X.chen 廣西美登木 M.guangsiensis cheng et sha 云南美登木 M.hookeri Loes. 普特里基木 Putterlickia verrucosa Szyzyl.莖,含量12mg/kg,是目前已知含美登堿最高的植物。
化學號
參考文獻
1.《植物藥有效成分手冊》人民衛(wèi)生出版社1986 2.《中藥有效成分藥理與應用》
分子式
C34H46CIN3O10
熔點
旋光度
沸點
來源拉丁學名
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