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一種植物甾醇-β-D-葡萄糖苷或/和植物甾烷醇-β-D-葡萄糖苷類化合物的合成方法

醫(yī)藥數(shù)據(jù)庫中心 藥學(xué)論壇 上海藥谷藥業(yè)有限公司/惠永正;劉俊耀;何亞楠
公開(公告)號(hào) CN1235907C  
公開(公告)日 2006.01.11  
申請(qǐng)(專利)號(hào) CN03116482.X  
申請(qǐng)日期 2003.04.18  
專利名稱 一種植物甾醇-β-D-葡萄糖苷或/和植物甾烷醇-β-D-葡萄糖苷類化合物的合成方法  
主分類號(hào) C07J9/00(2006.01)I  
分類號(hào) C07J9/00(2006.01)I  
分案原申請(qǐng)?zhí)?  
優(yōu)先權(quán)  
申請(qǐng)(專利權(quán))人 上海藥谷藥業(yè)有限公司  
發(fā)明(設(shè)計(jì))人 惠永正;劉俊耀;何亞楠  
地址 201203上海市浦東新區(qū)張江高科技園區(qū)松濤路563號(hào)B座2樓  
頒證日  
國際申請(qǐng)  
進(jìn)入國家日期  
專利代理機(jī)構(gòu) 中原信達(dá)知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理有限責(zé)任公司  
代理人 孫粹芳  
國省代碼 上海;31  
主權(quán)項(xiàng) 一種植物甾醇-β-D-葡萄糖苷或/和植物甾烷醇-β-D-葡萄糖苷類化合物的合成方法,其特征是包括如下步驟:1).植物甾醇或/和植物甾烷醇粗品的重結(jié)晶純化得晶體;2).由植物甾醇或/和植物甾烷醇晶體,多取代-D-葡萄糖三氯乙烯亞胺酯化合物(IV),路易氏酸催化劑和脫水劑在惰性氣體保護(hù)下,在溶劑中進(jìn)行糖苷化反應(yīng)生成多取代的植物甾醇-β-D-葡萄糖苷化合物(V)或/和多取代的植物甾烷醇-β-D-葡萄糖苷類化合物,反應(yīng)結(jié)束時(shí),加入淬滅劑終止反應(yīng),化合物(IV)和化合物(V)的結(jié)構(gòu)式:化合物(V)中R1選自于:多取代的取代基R2選自苯甲;虮籉、Cl、Br或I取代的苯甲;;在糖苷化反應(yīng)中,反應(yīng)溫度是-78-40℃,反應(yīng)時(shí)間是0.5-24小時(shí);化合物(IV),植物甾醇或/和植物甾烷醇,路易斯酸催化劑和淬滅劑的摩爾比為1∶0.8-2.5∶0.01-0.5∶0-0.5,化合物(IV)的摩爾和脫水劑的重量比為1摩爾∶1-300克,反應(yīng)溶劑用量是1摩爾化合物(IV)用10-40升溶劑;3).化合物(V)或/和多取代的植物甾烷醇-β-D-葡萄糖苷化合物和堿在極性溶劑中,進(jìn)行脫保護(hù)基反應(yīng)生成植物甾醇-β-D-葡萄糖苷化合物(VI)或/和植物甾烷醇-β-D-葡萄糖苷化合物,在脫保護(hù)基反應(yīng)中,化合物(V)或/和多取代的植物甾烷醇-β-D-葡萄糖苷化合物與堿的摩爾比為1∶0.1-6,反應(yīng)溫度是20-60℃,反應(yīng)時(shí)間是1-10小時(shí),極性溶劑用量是1摩爾化合物(V)或/和多取代的植物甾烷醇-β-D-葡萄糖苷化合物用10-30升溶劑,化合物(VI)的結(jié)構(gòu)式化合物(VI)結(jié)構(gòu)式中的R1與化合物(V)結(jié)構(gòu)式中的R1相同。  
摘要 一種植物甾醇-β-D-葡萄糖苷或/和植物甾烷醇-β-D-葡萄糖苷類化合物的合成方法。首先是將植物甾醇或/和植物甾烷醇粗品進(jìn)行重結(jié)晶純化得到晶體;再將該晶體與多取代-D-葡萄糖三氯乙烯亞胺酯在路易氏酸催化劑存在下進(jìn)行糖苷化反應(yīng),再脫去保護(hù)基生成植物甾醇-β-D-葡萄糖苷或/和植物甾烷醇-β-D-葡萄糖苷類化合物。該方法具有反應(yīng)條件溫和、操作簡便、合成路線經(jīng)濟(jì)、立體選擇性高等優(yōu)點(diǎn),是一個(gè)適宜于工業(yè)化生產(chǎn)的方法。  
國際公布  
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