膽甾-5-烯-3β,19-二羥基-24-酮及衍生物的合成方法
公開(公告)號
|
CN1800199A
|
公開(公告)日
|
2006.07.12
|
申請(專利)號
|
CN200510121376.9
|
申請日期
|
2005.12.31
|
專利名稱
|
膽甾-5-烯-3β,19-二羥基-24-酮及衍生物的合成方法
|
主分類號
|
C07J9/00(2006.01)I
|
分類號
|
C07J9/00(2006.01)I;C07J75/00(2006.01)I
|
分案原申請?zhí)? |
|
優(yōu)先權(quán)
|
|
申請(專利權(quán))人
|
中山大學(xué)
|
發(fā)明(設(shè)計)人
|
顏光美;張靜夏;丘鵬新;黃亦俊
|
地址
|
510275廣東省廣州市新港西路135號
|
頒證日
|
|
國際申請
|
|
進入國家日期
|
|
專利代理機構(gòu)
|
廣州知友專利商標(biāo)代理有限公司
|
代理人
|
李海波
|
國省代碼
|
廣東;44
|
主權(quán)項
|
一種膽甾-5-烯-3β,19-二羥基-24-酮及衍生物的合成方法,其特征是以豬去氧膽酸為原料,制備3β-乙酰氧基-膽甾-5-烯-24-酸,通過和氯化亞砜反應(yīng)制備成3β-乙酰氧基-膽甾-5-烯-24-酰氯,超聲波輻射下和異丙基鎘試劑反應(yīng)得3β-乙酰氧基-膽甾-5-烯-24-酮,再與N-溴代丁二酰亞胺/高氯酸水溶液體系反應(yīng)得到3β-乙酰氧基-膽甾-5α-溴-6β-羥基-24-酮,氧化關(guān)環(huán)生成3β-乙酰氧基-膽甾-5α-溴-6β,19-環(huán)氧-24-酮,用鋅粉/冰醋酸體系或鋅粉/醇體系還原生成3β,19-二乙酰氧基-膽甾-5-烯-24-酮或3β-乙酰氧基-膽甾-5-烯-19-羥基-24-酮,再通過堿解得膽甾-5-烯-3β,19-羥基-24-酮;最后和甲基三苯基溴化膦反應(yīng)合成24-亞甲基-膽甾-5-烯-3β,19-二醇。
|
摘要
|
本發(fā)明公開了一種膽甾-5-烯-3β,19-二羥基-24-酮及衍生物的合成方法,該方法是以豬去氧膽酸為原料,制備3β-乙酰氧基-膽甾-5-烯-24-酸,通過和氯化亞砜反應(yīng)制備成3β-乙酰氧基-膽甾-5-烯-24-酰氯,超聲波輻射下和異丙基鎘試劑反應(yīng)得3β-乙酰氧基-膽甾-5-烯-24-酮,再與N-溴代丁二酰亞胺/高氯酸水溶液體系反應(yīng)得到3β-乙酰氧基-膽甾-5α-溴-6β-羥基-24-酮,氧化關(guān)環(huán)生成3β-乙酰氧基-膽甾-5α-溴-6β,19-環(huán)氧-24-酮,用鋅粉/冰醋酸體系或鋅粉/醇體系還原生成3β,19-二乙酰氧基-膽甾-5-烯-24-酮或3β-乙酰氧基-膽甾-5-烯-19-羥基-24-酮,再通過堿解得膽甾-5-烯-3β,19-羥基-24-酮;最后和甲基三苯基溴化膦反應(yīng)合成24-亞甲基-膽甾-5-烯-3β,19-二醇。本發(fā)明的合成方法具有原料廉價易得、合成路線科學(xué)合理、各步合成產(chǎn)率高等特點。膽甾-5-烯-3β,19-二羥基-24-酮和24-亞甲基-膽甾-5-烯-3β,19-二醇對低鉀誘導(dǎo)的神經(jīng)原調(diào)亡細(xì)胞有顯著的保護作用。
|
國際公布
|
|
...
評論加載中...