4.成酯作用
單糖分子中含多個羥基,這些羥基能與酸作用生成酯。人體內(nèi)的葡萄糖在酶作用下生成葡萄糖磷酸酯,如1-磷酸吡喃葡萄糖和6-磷酸吡喃葡萄糖等。
單糖的磷酸酯在生命過程中具有重要意義,它們是人體內(nèi)許多代謝的中間產(chǎn)物。
5.成脎反應(yīng)
單糖分子與三分子苯肼作用,生成的產(chǎn)物叫做糖脎。例如葡萄糖與進(jìn)量苯肼作用,生成葡萄糖脎。
無論是醛糖還是酮糖都能生成糖脎,成脎反應(yīng)可以看作是α-羥基醛或α-羥基酮的特有反應(yīng)。
糖脎是難溶于水的黃色晶體。不同的脎具有特征的結(jié)晶形狀和一定的熔點(diǎn)。常利用糖脎和這些性質(zhì)來鑒別不同的糖。
成脎反應(yīng)只在單糖分子的C-1和C-2上發(fā)生,不涉及其它碳原子,因此除了C-1和C-2以外碳原子構(gòu)型相同的糖,都可以生成相同的糖脎。例如:D-葡萄糖和D-果糖都生成相同的脎。
三、重要的單糖及其衍生物
自然界已發(fā)現(xiàn)的單糖主要是戊糖和己糖。常見的戊糖有D-(-)-核糖、D-(-)-2-脫氧核糖、D-(+)-木糖和L-(+)-阿拉伯糖。它們都是醛糖,以多糖或苷的形式存在于動植物中。常見的己糖有D-(+)-葡萄糖、D-(+)-甘露糖、D-(+)-半乳糖和D-(-)-果糖,后者為酮糖。己糖以游離或結(jié)合的形式存在于動植物中。
(一)D-(-)-核糖和D-(-)-2-脫氧核糖
核糖以糖苷的形式存在于酵母和細(xì)胞中,是核酸以及某些酶和維生素的組成成全分。核酸中除核糖外,還有2-脫氧核糖(簡稱為脫氧核糖)。
核糖和脫氧核糖的環(huán)為呋喃環(huán),故稱為呋呋喃糖。
β-D -(-)-呋喃核糖 β-D-(-)-脫氧呋喃核糖
核酸中的核糖或脫氧核糖C-1上的β-苷鍵結(jié)合成核糖核苷或脫氧核糖核苷,統(tǒng)稱為核苷。
核苷中的核糖或脫氧核糖,再以C-5或C-3上的羥基與磷酸以酯鍵結(jié)合即成為核苷酸。含核糖的核苷酸統(tǒng)稱為核糖核苷酸,是RNA的基本組成單位;含脫氧核糖的核苷酸統(tǒng)稱為脫氧核糖核苷酸,是DNA的基本組成單位。
。ǘ)D-(+)-葡萄糖
D-(+)-葡萄糖在自然界中分布極廣,尤以葡萄中含量較多,因此叫葡萄糖。葡萄糖也存在于人的血液中(389-555umol/l)叫做血糖。糖尿病患者的尿中含有葡萄糖,含糖量隨病情的輕重而不同。葡萄糖是許多糖如蔗糖、麥芽糖、乳糖、淀粉、糖原、纖維素等的組成單元。
葡萄糖是無色晶體或白色結(jié)晶性粉末,熔點(diǎn)146℃,易溶于水,難溶于酒精,有甜味。天然的葡萄糖具有右旋性,故又稱右旋糖。
在肝臟內(nèi),葡萄糖在酶作用下氧化成葡萄糖醛酸,即葡萄糖末端上的羥甲基被氧化生成羧基。
葡萄糖醛酸在肝中可與有毒物質(zhì)如醇、酚等結(jié)合變成無毒化合物由尿排出體外,可達(dá)到解毒作用。