☆ ☆考點(diǎn)2：雌性激素
1.甾體雌激素
（1）雌二醇
【化學(xué)名稱】雌甾-1，3，5（10）-三烯-3，17β-二醇。
【理化性質(zhì)】為白色或乳白色結(jié)晶性粉末，在空氣中穩(wěn)定。3位酚羥基顯弱酸性。
【體內(nèi)代謝】在體內(nèi)雌二醇通過代謝形成雌三醇，在3-位或17-位的羥基能形成硫酸酯或葡萄糖醛酸酯的鈉鹽，成為水溶性化合物從尿中排出。17-位羥基體內(nèi)氧化代謝成為酮羰基，形成雌酮而失去活性。
【臨床用途】為雌激素，主要用于治療卵巢功能不全所引起的病癥，如更年期障礙、子宮發(fā)育不全及月經(jīng)失調(diào)等。
�。�2）炔雌醇
【理化性質(zhì)】為白色或類白色結(jié)晶性粉末，因分子中存在酚羥基，故可溶于氫氧化鈉水溶液中。存在-C≡CH基，它的乙醇溶液遇硝酸銀試液產(chǎn)生白色炔雌醇銀沉淀。
【臨床用途】口服有效，活性是雌二醇的10～20倍。現(xiàn)在已成為口服甾體避孕藥中最常用的雌激素組分。臨床與孕激素合用產(chǎn)生抑制排卵的協(xié)同作用，并可減輕突發(fā)性出血等副反應(yīng)，可作為女性避孕藥使用。
2.非甾體雌激素
代表性藥物：己烯雌酚
【理化性質(zhì)】含有兩個(gè)酚羥基，可與FeCl3發(fā)生呈色反應(yīng)，先呈綠色，再慢慢轉(zhuǎn)變?yōu)辄S色。
【臨床用途】為非甾體雌激素，其結(jié)構(gòu)與天然雌激素十分接近。兩苯環(huán)要求為反式，順式體無雌激素活性。臨床治療作用除與雌二醇相同外，尚可作為應(yīng)急事后避孕藥。醫(yī)學(xué) 全在.線提供m.payment-defi.com
3.抗雌激素類藥物
�。�1）氯米芬。是三苯乙烯類雌激素抑制劑，靶器官是生殖器官，因?qū)β殉驳拇萍に厥荏w具有較強(qiáng)的親和力，通過與受體競(jìng)爭(zhēng)結(jié)合，阻斷雌激素的負(fù)反饋，引起LH及FSH分泌，促進(jìn)排卵，治療不孕癥成功率為20%～80%.
�。�2）他莫昔芬。靶器官是乳腺，它對(duì)卵巢雌激素受體親和力較小，而對(duì)乳腺中的雌激素受體具有較大的親和力。主要用于治療雌激素依賴性乳腺癌。
�。�3）雷洛昔芬。靶器官是骨骼，對(duì)卵巢、乳腺雌激素受體均有拮抗作用，但對(duì)骨骼雌激素受體則產(chǎn)生激動(dòng)作用。故在臨床上用于治療骨質(zhì)疏松。
☆ ☆☆☆考點(diǎn)3：孕激素、甾體避孕藥和抗孕激素
1.孕激素和甾體避孕藥
（1）黃體酮
【化學(xué)名稱】孕甾-4-烯-3，20-酮。
【理化性質(zhì)】為白色結(jié)晶性粉末。有兩種晶型，α型和β型，不同溶液結(jié)晶，熔點(diǎn)不同；C-20位上具有甲基酮結(jié)構(gòu)，可與高鐵離子絡(luò)合；與亞硝基鐵氰 化鈉反應(yīng)則生成藍(lán)紫色的陰離子復(fù)合物（特征反應(yīng)）；與羰基試劑如鹽酸羥胺反應(yīng)生成二肟，與異煙肼反應(yīng)則生成淺黃色的異煙腙化合物。
【臨床用途】為孕激素，臨床上用于黃體機(jī)能不足引起的先兆性流產(chǎn)和習(xí)慣性流產(chǎn)、月經(jīng)不調(diào)等癥。
（2）醋酸甲羥孕酮（安宮黃體酮）
【理化性質(zhì)】為白色或類白色結(jié)晶性粉末。
【臨床用途】為作用較強(qiáng)的孕激素，無雌激素活性，口服及注射均有效。其孕激素活性于皮下注射時(shí)為黃體酮的20～30倍；口服時(shí)為炔孕酮的 10～15倍；肌注后儲(chǔ)存在局部組織中緩慢釋放，產(chǎn)生長(zhǎng)效作用，可持續(xù)2～4周，效果較長(zhǎng)時(shí)可達(dá)3個(gè)月之久。臨床用于痛經(jīng)、功能性子宮出血、先兆流產(chǎn)或習(xí) 慣性流產(chǎn)、子宮內(nèi)膜異位癥等。
【體內(nèi)代謝】口服經(jīng)肝代謝，以硫酸鹽和葡萄糖醛酸鹽形式主要從尿中排泄。
�。�3）醋酸甲地孕酮
【臨床用途】為高效避孕藥，口服時(shí)為黃體酮的75倍，注射時(shí)為后者的50倍，且無雌激素和雄激素活性。本品與雌激素類藥物配伍用作避孕藥。
�。�4）炔諾酮
【化學(xué)名稱】17β-羥基-19-去甲-17α-孕甾-4烯-20-炔-3酮。
【理化性質(zhì)】為白色或類白色的結(jié)晶性粉末。
【臨床用途】口服有效，能抑制垂體釋放LH和FSH，抑制排卵作用強(qiáng)于孕酮，用于功能性子宮出血、痛經(jīng)、子宮內(nèi)膜異位癥等。因維持妊娠作用太弱故不用來維持妊娠。
【體內(nèi)代謝】口服生物利用度較好（70%），進(jìn)入體內(nèi)后80%與血漿蛋白結(jié)合，分布全身。在3α-還原酶作用下，3位酮基被還原成羥基后經(jīng)硫酸酯化或葡萄糖醛酸酯化后經(jīng)尿及糞便排出體外。
�。�5）左炔諾孕酮
【理化性質(zhì)】為白色或類白色結(jié)晶性粉末。
【臨床用途】作用及用途與炔諾酮一樣，但口服后吸收完全，生物利用度極好（87%～99%）。它的孕激素活性幾乎是炔諾酮的100倍，而抗雌激素活性亦大10倍，也有一定的雄激素及同化激素作用。是臨床廣泛使用的女性口服避孕藥。
2.抗孕激素
代表性藥物：米非司酮
【理化性質(zhì)】為白色或類白色結(jié)晶。
【臨床用途】競(jìng)爭(zhēng)性地作用于孕激素和皮質(zhì)激素受體，因而具有抗孕激素和抗皮質(zhì)激素的作用，與子宮內(nèi)膜上孕激素受體的親和力比孕酮高出5倍左右。臨床主要用于妊娠早期引產(chǎn)。